Bisfenol A, CAS 80-05-7
Bisphenol A
CAS 80-05-7 · C15H16O2 · MW 228.29 g/mol
O związku Bisfenol A, CAS 80-05-7
Charakterystyka
Bisfenol A, CAS 80-05-7, znany również pod nazwą angielską Bisphenol A, posiada wzór C₁₅H₁₆O₂ oraz masę molową 228,29 g/mol. Substancja występuje pod nazwą IUPAC 4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol. Struktura zawiera 33 atomy oraz 34 wiązania. Do synonimów należą 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propane, Bisphenol, Diano, 4,4'-Isopropylidenediphenol, 4,4'-(propane-2,2-diyl)diphenol oraz Diphenylolpropane. Numer CID w bazie PubChem wynosi 6623.
Właściwości fizykochemiczne
Wartość logP wynosi 3,3, co oznacza lipofilowy charakter substancji. Powierzchnia polarna PSA wynosi 40,5 Ų. Liczba donorów wiązań wodorowych HBD wynosi 2, a liczba akceptorów HBA wynosi 2. Liczba wiązań rotacyjnych wynosi 2. Na podstawie wartości logP 3,3 można wnioskować o ograniczonej rozpuszczalności w wodzie i preferencji dla rozpuszczalników organicznych.
Zastosowania
Substancja o nazwie Bisfenol A i wzorze C₁₅H₁₆O₂ jest stosowana w laboratoriach analitycznych oraz w przemyśle chemicznym jako związek z grupy bisfenoli. W badaniach naukowych wykorzystywana jest do testów strukturalnych i porównawczych dzięki obecności dwóch pierścieni aromatycznych oraz grupy hydroksylowej. W przemyśle służy jako substrat w syntezie materiałów polimerowych oraz żywic na podstawie nazwy systematycznej 4,4'-(propane-2,2-diyl)diphenol.
Bezpieczeństwo
Substancja posiada sygnał GHS Danger oraz piktogramy GHS05, GHS07, GHS08 i GHS09. Zwroty H obejmują H317: Może powodować reakcję alergiczną skóry; H318: Powoduje poważne uszkodzenie oczu; H335: Może powodować podrażnienie dróg oddechowych; H360: Może działać szkodliwie na płodność lub na dziecko w łonie matki; H400: Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne. Wymagane jest stosowanie odpowiednich środków ochrony indywidualnej PPE oraz unikanie kontaktu ze skórą, oczami i drogami oddechowymi.
Identyfikacja analityczna
Identyfikację można przeprowadzić za pomocą chromatografii gazowej sprzężonej z spektrometrią mas GC-MS, wykorzystując masę molową 228,29 g/mol i obserwując fragmentację cząsteczki C₁₅H₁₆O₂. Technika HPLC z detekcją UV jest odpowiednia ze względu na obecność układów aromatycznych w strukturze. Spektroskopia NMR pozwala na potwierdzenie struktury organicznej na podstawie liczby atomów wodoru i węgla oraz obecności dwóch grup hydroksylowych. Liczba wiązań rotacyjnych równa 2 wspomaga interpretację widm.
Źródła danych
Dane pochodzą z baz PubChem (NIH), ChEMBL (EBI) oraz NIST WebBook.
Właściwości fizykochemiczne
| Wzór sumaryczny | C15H16O2 |
| Masa molowa | 228.29 g/mol |
| IUPAC | 4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol |
| SMILES | CC(C)(C1=CC=C(C=C1)O)C2=CC=C(C=C2)O |
| InChIKey | IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N |
| logP (XLogP3) | 3.3 |
| PSA | 40.5 Ų |
| HBD / HBA | 2 / 2 |
| PubChem CID | CID 6623 ↗ |
Bezpieczeństwo GHS
Sygnał: Niebezpieczeństwo
H317 — Może powodować reakcję alergiczną skóry
H318 — Powoduje poważne uszkodzenie oczu
H335 — Może powodować podrażnienie dróg oddechowych
H360 — Może działać szkodliwie na płodność lub na dziecko w łonie matki
H400 — Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne
H410 — Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne, powodując długotrwałe skutki
H361 — Podejrzewa się, że działa szkodliwie na płodność lub na dziecko w łonie matki
H336 — Może wywoływać uczucie senności lub zawroty głowy
H370 — Powoduje uszkodzenie narządów
Literatura naukowa
Literatura naukowa
20 artykułów · 12 open access · Źródła: PubMed, OpenAlex, Semantic Scholar
📈 Timeline publikacji (20 artykułów)
Wysokość słupka = liczba artykułów w roku. Hover dla szczegółów.
The marginally significant increase in leukemias in male rats and an increase in the combined incidence of lymphomas and leukeMias in female rats and male mice suggests that exposure to bisphenol A may be associated with increased cancers of the hematopoietic system.
Chemicals Adenosine 3’-phosphate 5’-phosphosulfate lithium salt hydrate (PAPS), antipyrine (CAS 60-80-0), bisphenol A (CAS 80-05-7), buspirone (CAS 36505-84-7), caffeine (CAS 5808-2), coumarin (CAS 91-64-5), curcumin (CAS 458-37-
This document is a summary statement of the outcome from he meeting: “Bisphenol A: An Examination of the Relevance of cological, In vitro and Laboratory Animal Studies for Assessng Risks to Human Health” sponsored by both the NIEHS and IDCR at NIH/DHHS.
This review is a detailed review of published studies that have focused on the mechanistic basis of BPA action in diverse experimental models and an assessment of the strength of the evidence regarding the published BPA research.
The National Toxicology Program (NTP) Center for the Evaluation of Risks to Human Reproduction (CERHR) conducted an evaluation of the potential for bisphenol A to cause adverse effects on reproduction and development in humans and reached the following conclusions.
Bisphenol A biodegradations or metabolisms by many organisms from microorganisms to mammals were referred, and generally, BPA metabolism by organisms leads to detoxication of BPA.
The weight of evidence does not support the hypothesis that low oral doses of BPA adversely affect human reproductive and developmental health, and human health impact are very limited and inconsistent.
Dane z PubMed (NIH NLM), OpenAlex (CC0), Semantic Scholar (AI2). AI Summary wygenerowane przez Semantic Scholar TLDR. Artykuły z ikoną 
wymagają płatnego dostępu.
Synonimy
Źródła danych
- 📊 PubChem CID 6623 — NIH
- 🔬 NIST WebBook — spektroskopia
- 🌐 Wikidata
- 💊 ChEMBL — bioaktywność