(S)-(+)-Karwon (kminek)

Charakterystyka

Substancja o numerze CAS 2244-16-8 to (S)-(+)-Karwon (kminek), znana w języku angielskim jako Carvone, (+)-. Jej wzór chemiczny wynosi C₁₀H₁₄O, a masa molowa wynosi 150,22 g/mol. Nazwa IUPAC substancji to (5S)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one. Substancja posiada strukturę zawierającą 25 atomów oraz 25 wiązań. Do jej synonimów należą d-Carvone, (S)-(+)-Carvone, (+)-Carvone, (S)-Carvone, D-(+)-Carvone oraz (+)-(S)-Carvone. Związek jest zarejestrowany w bazie PubChem pod numerem CID 16724 oraz w bazie ChEMBL pod numerem CHEMBL501949.

Właściwości fizykochemiczne

Wartość logP substancji wynosi 2,4, co wskazuje na jej charakter lipofilowy. Powierzchnia polarna PSA wynosi 17,1 Ų. Substancja nie posiada donorów wiązań wodorowych (HBD = 0), natomiast posiada jeden akceptor wiązań wodorowych (HBA = 1). Liczba wiązań rotacyjnych wynosi 1. Na podstawie wartości logP można wnioskować, że substancja wykazuje dobrą rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych oraz ograniczoną rozpuszczalność w wodzie. Struktura związku obejmuje pierścień cykloheksenonowy z podstawnikiem izopropenylowym.

Zastosowania

Substancja o statusie leku preclinical jest wykorzystywana w badaniach laboratoryjnych nad naturalnymi związkami terpenowymi pochodzącymi z kminku. W przemyśle chemicznym i badaniach naukowych (S)-(+)-Karwon stosowany jest jako związek modelowy w analizach metabolizmu terpenów oraz w testach aktywności biologicznej. Obecność w bazie ChEMBL wskazuje na jego zastosowanie w badaniach przesiewowych ukierunkowanych na identyfikację potencjalnych kandydatów na leki. W laboratoriach analitycznych związek służy do kalibracji metod chromatograficznych dedykowanych monoterpenom.

Bezpieczeństwo

Substancja posiada klasyfikację GHS o sygnale Warning oraz piktogram GHS07. Zwrot H brzmi H317: Może powodować reakcję alergiczną skóry. Podczas pracy z substancją należy stosować środki ochrony indywidualnej, w tym rękawice ochronne oraz odzież ochronną. Kontakt ze skórą wymaga natychmiastowego przemywania dużą ilością wody. Substancję należy przechowywać z dala od źródeł zapłonu oraz utleniaczy.

Identyfikacja analityczna

Identyfikację substancji o masie molowej 150,22 g/mol można przeprowadzić za pomocą chromatografii gazowej sprzężonej ze spektrometrią mas (GC-MS), gdzie sygnał molekularny odpowiada masie C₁₀H₁₄O. Ze względu na obecność układu enonowego możliwe jest zastosowanie wysokosprawnej chromatografii cieczowej z detekcją UV. Spektroskopia NMR pozwala na potwierdzenie konfiguracji (5S) oraz położenia wiązań podwójnych. Techniki te wykorzystują wzór sumaryczny oraz masę molową jako parametry odniesienia.

Źródła danych

Dane pochodzą z baz PubChem (NIH), ChEMBL (EBI) oraz NIST WebBook.

Sygnał: Uwaga

GHS07

Drazniace/szkodliwe

H317 — Może powodować reakcję alergiczną skóry

• 📊 PubChem CID 16724 — NIH
• 🔬 NIST WebBook — spektroskopia
• 🌐 Wikidata
• 💊 ChEMBL — bioaktywność