L-Tryptofan

Charakterystyka

L-Tryptofan o numerze CAS 73-22-3 to aminokwas o wzorze C₁₁H₁₂N₂O₂ i masie molowej 204,22 g/mol. Substancja posiada nazwę systematyczną IUPAC (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid oraz strukturę zawierającą 27 atomów i 28 wiązań. Związek występuje pod synonimami L-tryptophan, tryptophan, L-Tryptophane, (S)-Tryptophan, trofan i tryptacin. Substancja została zarejestrowana w bazie ChEMBL pod numerem CHEMBL54976 oraz w PubChem pod numerem CID 6305 i posiada status leku zatwierdzonego w fazie 4.

Właściwości fizykochemiczne

Wartość logP równa -1,1 wskazuje na charakter hydrofilowy substancji. Powierzchnia polarna PSA wynosi 79,1 Ų, a liczba donorów wiązań wodorowych HBD oraz akceptorów HBA wynosi po 3. Związek posiada trzy wiązania rotacyjne. Na podstawie ujemnej wartości logP można wnioskować o dobrej rozpuszczalności w środowiskach polarnych, takich jak woda.

Zastosowania

L-Tryptofan jako aminokwas jest wykorzystywany w laboratoriach analitycznych do przygotowywania roztworów wzorcowych i badań metabolizmu. W przemyśle farmaceutycznym substancja znajduje zastosowanie jako składnik leków zatwierdzonych w fazie 4. W badaniach naukowych związek służy do syntezy peptydów oraz jako substrat w eksperymentach z udziałem enzymów metabolizujących aminokwasy.

Bezpieczeństwo

Brak danych klasyfikacji GHS w bazie PubChem.

Identyfikacja analityczna

Identyfikację L-Tryptofanu można przeprowadzić za pomocą chromatografii gazowej sprzężonej z spektrometrią mas, wykorzystując masę molową 204,22 g/mol do analizy fragmentacyjnej. Technika HPLC z detekcją UV jest odpowiednia ze względu na obecność pierścienia indolowego w strukturze. Spektroskopia NMR pozwala na potwierdzenie konfiguracji (2S) oraz obecności grup funkcyjnych wynikających ze wzoru C₁₁H₁₂N₂O₂.

Źródła danych

Dane pochodzą z baz PubChem (NIH), ChEMBL (EBI) oraz NIST WebBook.

• 📊 PubChem CID 6305 — NIH
• 🔬 NIST WebBook — spektroskopia
• 🌐 Wikidata
• 💊 ChEMBL — bioaktywność