Cyjanokobalamina (B12)
Vitamin B12
CAS 68-19-9 · C₆₃H₈₈CoN₁₄O₁₄P · MW 1355.4 g/mol
O związku Cyjanokobalamina (B12)
Charakterystyka
Substancja o numerze CAS 68-19-9 to cyjanokobalamina (B12), znana pod nazwą angielską Vitamin B12. Posiada wzór sumaryczny C₆₃H₈₈CoN₁₄O₁₄P oraz masę molową 1355,4 g/mol. Nazwa IUPAC definiuje ją jako kompleks kobaltu(3+) z ligandem fosforanowym i układem corrynowym zawierającym grupy 2-amino-2-oksoetylu oraz 3-amino-3-oksopropylowe. Struktura związku obejmuje 181 atomów połączonych 186 wiązaniami.
Właściwości fizykochemiczne
Związek wykazuje powierzchnię polarną PSA równą 476 Ų, zawiera 9 donorów wiązań wodorowych oraz 21 akceptorów wiązań wodorowych. Posiada 26 wiązań rotacyjnych, co wskazuje na znaczną elastyczność konformacyjną cząsteczki. Wysoka wartość PSA oraz duża liczba grup donorowych i akceptorowych sugerują silną polaryzację i potencjalną rozpuszczalność w rozpuszczalnikach polarnych.
Zastosowania
Ze względu na przynależność do witamin z grupy B substancja znajduje zastosowanie jako wzorzec w badaniach biochemicznych i analitycznych dotyczących metabolizmu kobalamin. W laboratoriach służy do przygotowywania roztworów kalibracyjnych w oznaczeniach witamin, a w przemyśle farmaceutycznym do kontroli jakości preparatów zawierających witaminę B12. W badaniach naukowych wykorzystywana jest do studiów nad kompleksami metaloorganicznymi corryny.
Bezpieczeństwo
Brak danych klasyfikacji GHS w bazie PubChem.
Identyfikacja analityczna
Identyfikację substancji można przeprowadzić za pomocą spektrometrii masowej, wykorzystując masę molową 1355,4 g/mol oraz charakterystyczny wzór sumaryczny C₆₃H₈₈CoN₁₄O₁₄P. Technika HPLC z detekcją UV jest odpowiednia ze względu na obecność układów chromoforowych w strukturze benzimidazolu i corryny. Spektroskopia NMR pozwala na potwierdzenie struktury organicznej na podstawie sygnałów pochodzących od 181 atomów w cząsteczce.
Źródła danych
Dane pochodzą z baz PubChem (NIH), ChEMBL (EBI) oraz NIST WebBook.
Właściwości fizykochemiczne
| Wzór sumaryczny | C₆₃H₈₈CoN₁₄O₁₄P |
| Masa molowa | 1355.4 g/mol |
| IUPAC | cobalt(3+);[(2R,3S,5S)-5-(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] [(2R)-1-[3-[(1R,2R,3R,4Z,7S,9Z,12S,13S,14Z,17S,18S,19R)-2,13,18-tris(2-amino-2-oxoethyl)-7,12,17-tris(3-amino-3-oxopropyl)-3,5,8,8,13,15,18,19-octamethyl-2,7,12,17-tetrahydro-1H-corrin-21-id-3-yl]propanoylamino]propan-2-yl] phosphate;cyanide |
| SMILES | CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)[C@@H]3C([C@@H]([C@H](O3)CO)OP(=O)([O-])O[C@H](C)CNC(=O)CC[C@@]\4([C@H]([C@@H]5[C@]6([C@@]([C@@H](C(=N6)/C(=C\7/[C@@]([C@@H](C(=N7)/C=C\8/C([C@@H](C(=N8)/C(=C4\[N-]5)/C)CCC(=O)N)(C)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)/C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CC(=O)N)C)O.[C-]#N.[Co+3] |
| InChIKey | FDJOLVPMNUYSCM-SYUKHSAKSA-L |
| logP (XLogP3) | — |
| PSA | 476 Ų |
| HBD / HBA | 9 / 21 |
| PubChem CID | CID 165339223 ↗ |
Literatura naukowa
Literatura naukowa
20 artykułów · 19 open access · Źródła: PubMed, OpenAlex, Semantic Scholar
📈 Timeline publikacji (20 artykułów)
Wysokość słupka = liczba artykułów w roku. Hover dla szczegółów.
Dane z PubMed (NIH NLM), OpenAlex (CC0), Semantic Scholar (AI2). AI Summary wygenerowane przez Semantic Scholar TLDR. Artykuły z ikoną 
wymagają płatnego dostępu.
Synonimy
Źródła danych
- 📊 PubChem CID 165339223 — NIH
- 🔬 NIST WebBook — spektroskopia
- 💊 ChEMBL — bioaktywność