Witamina E (octan DL-alfa-tokoferylu)

Charakterystyka

Substancja o numerze CAS 7695-91-2 nosi polską nazwę Witamina E (octan DL-alfa-tokoferylu) oraz angielską nazwę Dl-alpha-tocopherol acetate. Jej wzór sumaryczny to C₃₁H₅₂O₃, a masa molowa wynosi 472,7 g/mol. Nazwa systematyczna IUPAC brzmi [2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydrochromen-6-yl] acetate. Związek występuje także pod synonimami DL-alpha-Tocopherol acetate, all-rac-alpha-Tocopheryl acetate, (+-)-alpha-Tocopherol acetate, Alpha-tocopherol acetate, dl-, Tocopheryl Acetate, dl-Alpha oraz pod numerami 52225-20-4 i WR1WPI7EW8. W bazie ChEMBL posiada identyfikator CHEMBL247481, a w PubChem CID 2117. Status leku określono jako preclinical.

Właściwości fizykochemiczne

Wartość logP wynosi 10,8, co wskazuje na silnie lipofilowy charakter związku. Powierzchnia polarna PSA ma wartość 35,5 Ų. Liczba donorów wiązań wodorowych HBD wynosi 0, natomiast liczba akceptorów HBA wynosi 3. Związek posiada 14 wiązań rotacyjnych. Struktura zawiera 86 atomów oraz 87 wiązań. Na podstawie wysokiej wartości logP można wnioskować o bardzo ograniczonej rozpuszczalności w wodzie i dobrej rozpuszczalności w rozpuszczalnikach niepolarnych.

Zastosowania

Związek należy do grupy octanów tokoferylu i funkcjonuje jako forma witaminy E. Ze względu na status preclinical jest wykorzystywany w badaniach przedklinicznych jako substancja modelowa. W warunkach laboratoryjnych i przemysłowych stosuje się go w analizach chemicznych oraz w pracach badawczych nad pochodnymi tokoferolu. Synonimy i identyfikatory ChEMBL oraz PubChem ułatwiają wyszukiwanie danych w bazach do celów porównawczych w projektach badawczych.

Bezpieczeństwo

Związek klasyfikowany jest zwrotem H413: Może powodować długotrwałe szkodliwe skutki dla organizmów wodnych. Wobec braku pełnych danych klasyfikacji GHS w bazie PubChem stosuje się wyłącznie podany zwrot H. Zalecane jest stosowanie odpowiednich środków ochrony indywidualnej podczas pracy z substancją, w tym rękawic i okularów ochronnych, oraz unikanie uwolnienia do środowiska wodnego.

Identyfikacja analityczna

Identyfikację można przeprowadzić za pomocą chromatografii gazowej sprzężonej z spektrometrią mas (GC-MS), wykorzystując masę molową 472,7 g/mol do potwierdzenia piku molekularnego. W technice HPLC z detekcją UV możliwe jest wykorzystanie obecności chromoforu w układzie chromenowym. Spektroskopia NMR stanowi odpowiednie narzędzie do potwierdzenia struktury organicznej na podstawie liczby atomów wodoru i węgla wynikającej ze wzoru C₃₁H₅₂O₃. Liczba wiązań rotacyjnych i atomów w strukturze wspiera wybór metod separacyjnych o wysokiej rozdzielczości.

Źródła danych

Dane pochodzą z baz PubChem (NIH), ChEMBL (EBI) oraz NIST WebBook.

H413 — Może powodować długotrwałe szkodliwe skutki dla organizmów wodnych

• 📊 PubChem CID 2117 — NIH
• 🔬 NIST WebBook — spektroskopia
• 🌐 Wikidata
• 💊 ChEMBL — bioaktywność